В словосочетании «смотрел с тоской» главное слово — «смотрел», а зависимое — существительное «с тоской» в косвенном падеже: главное слово управляет им и требует строго определённого падежа, — поэтому это связь управление.

Чтобы получить примыкание, главное слово «смотрел» оставляем без изменения, а зависимое слово «с тоской» заменяем неизменяемым словом — это наречие «тоскливо».

При примыкании зависимое слово не изменяется и связано с главным только по смыслу.

Получаем синонимичное словосочетание «смотрел тоскливо» со связью примыкание.