Решение
Ошибка – в форме «более ГЛУБОЧАЙШИЙ».
Степень сравнения нельзя образовывать двумя способами сразу. «Глубочайший» – это уже превосходная степень (самый глубокий), поэтому добавлять к нему «более» нельзя. Получается двойная степень, а так говорить неправильно.
Верно: «более глубокий» (либо просто «глубочайший»).
Остальные формы верны: «с пятьюстами рублями», «в две тысячи втором году», «наиболее решительно», «заслуженные директора».