Решение
Подставим букву в каждый пропуск и выпишем только те цифры, где пишется Ы.
(1) пожилой — безударная гласная в корне, проверяем словом «пожил» → буква И.
(2) поглядывал — глагольный суффикс «-ыва-», в нём пишется Ы.
(3) безыскусно — после русской приставки на согласный «без-» начальная И корня «искусный» меняется на Ы.
(4) цыганом — слово-исключение из правила «ци/цы»: цыган, цыплёнок, на цыпочках, цыц → пишем Ы.
(5) широкие — сочетание ШИ всегда пишется с И.
(6) обшитые — причастие от «обшить»; сочетание ШИ пишется с И.
(7) лыжи — сочетание ЖИ всегда пишется с И.
(8) сызмала — после русской приставки на согласный «с-» начальная И слова меняется на Ы.
(9) подыскивать — после русской приставки на согласный «под-» начальная И корня «искать» меняется на Ы.
Букву Ы берём там, где она реально пишется, и записываем эти номера подряд.
