Как решаем. Для каждого слова находим орфограмму — место, где можно ошибиться, — определяем правило (приставка, корень, суффикс, окончание или спряжение) и решаем, какую букву вставить. Затем выбираем номера слов, где пишется буква «Ы».

(1) пожилой — буква «и»: непроверяемая (словарная) гласная в корне — запоминаем написание; словарное «пожилой»

(2) поглядывал — буква «ы»: гласная в суффиксе глагола: если в форме 1-го лица суффикс выпадает (-ую/-юю), пишем -ова-/-ева-; если сохраняется — -ыва-/-ива-; суффикс -ыва-

(3) безыскусно — буква «ы»: Ы/И после приставки на согласную: И → Ы (играть → сыграть); после меж-, сверх-, иноязычных приставок и в сложных словах И сохраняется; после приставки без- на согласную И→Ы

(4) цыганом — буква «ы»: Ы/И после Ц: в корне обычно И (цирк), в окончаниях и суффиксе -ын- — Ы; слова-исключения цыган-цыпочки-цыплёнок-цыкнуть-цыц; слово-исключение «цыган» → Ы

(5) широкие — буква «и»: жи-ши пиши с буквой И: широкий, шить, жизнь; жи-ши пиши с И

(6) обшитые — буква «и»: безударная проверяемая гласная в корне — подбираем проверочное слово, где она под ударением; проверяем «шИть»

(7) лыжи — буква «и»: жи-ши пиши с буквой И: широкий, шить, жизнь; жи-ши пиши с И

(8) сызмала — буква «ы»: Ы/И после приставки на согласную: И → Ы (играть → сыграть); после меж-, сверх-, иноязычных приставок и в сложных словах И сохраняется; после приставки с- на согласную И→Ы

(9) подыскивать — буква «ы»: Ы/И после приставки на согласную: И → Ы (играть → сыграть); после меж-, сверх-, иноязычных приставок и в сложных словах И сохраняется; после приставки под- на согласную И→Ы

Итог. Буква «Ы» нужна в словах под номерами 2, 3, 4, 8, 9.