Идея — инерция. Тело «по привычке» сохраняет свою скорость. Ящик как бы отстаёт от изменений скорости вагона.

а) Отход поезда (разгон). Вагон начинает ехать вперёд, а ящик по инерции стремится остаться на месте — то есть как бы «прижимается» назад, отстаёт. В эту сторону (назад) его тащит инерция, поэтому помогать вперёд приходится самим. Сама инерция в этот момент толкает ящик назад относительно вагона, значит легче сдвинуть его вперёд — туда, куда уже разгоняется пол под ним и куда инерция мешает меньше всего.

б) Остановка (торможение). Вагон тормозит, а ящик по инерции хочет ехать дальше вперёд. Поэтому он сам «рвётся» вперёд — и его в этот момент легче тянуть назад, против движения, помогая ему остановиться вместе с вагоном.

Ответ: при разгоне легче тянуть вперёд, при торможении — назад.